1. Tarantino considera questa la sua sceneggiatura più personale e per la quale ha impiegato cinque anni per terminarla.

2. Margot Robbie indossa dei veri gioielli appartenuti a Sharon Tate, donati alla produzione dalla sorella di Sharon, Debra Tate. Margot per assomigliare di più a Sharon ha portato per tutte le riprese delle lenti a contatto marroni sui suoi occhi azzurri.

3. L’attore Damon Herriman durante il 2019 ha recitato per due volte il ruolo di Charles Manson in due progetti diversi: “C’era una volta…a Hollywood” e la seconda stagione di “Mindhunter” su Netflix.

4. La Cadillac che appare nel film appartiene a Michael Madsen (che nel film interpreta in un cameo lo sceriffo Hackett), ed è la stessa che è apparsa nel film “Le Iene” dove Madsen interpretava Mr. Blonde. Questa è la prima volta in cui Madsen in un film di Tarantino non fa una brutta fine.

5. Il ruolo di George Spahn era stato assegnato a Burt Reynolds, ma l’attore morì prima dell’inizio delle sue scene il 6 Settembre 2018. Venne per questo sostituito con Bruce Dern.

6. DiCaprio si lamentò veramente per il troppo calore del lanciafiamme… Tarantino decise di inserire la gag anche nel film.

7. Shannon Lee, figlia di Bruce Lee, si è detta delusa della rappresentazione di suo padre nel film, scagliandosi pesantemente contro Tarantino.

8. Brad Pitt ha deciso di sua spontanea volontà di girare la scena sul tetto della casa a petto nudo.

9. La sequenza nella “Playboy Mansion” di Hugh Hefner è stata girata veramente sul posto, senza bisogno di alcuna ricostruzione in studio.

10. La ragazza Hippie che vende la sigaretta con l’acido a Brad Pitt è Perla Haney-Jardine, che in Kill Bill Vol.2 interpretava la figlia B.B di Uma Thurman.

11. Pur di lavorare con Tarantino, DiCaprio ha acconsentito ad abbassare del 25% il suo compenso, per rimanere all’interno del budget stanziato per la pellicola.

12. Per mantenere il massimo riserbo sul finale del film, Tarantino non inserì nello script alcuna informazione sulle ultime scene, rivelando solamente agli attori interessati la loro parte all’ultimo momento.

13. Questo è l’ultimo ruolo per Luke Perry morto il 4 marzo 2019 a soli 52 anni. Il film è dedicato anche a lui oltre alla memoria di Sharon Tate.

14. Tarantino ha deciso di utilizzare dei veri spezzoni del film “Missione Compiuta Stop. Bacioni Matt Helm” (1968) con Sharon Tate protagonista (pagando i diritti), invece che rigirare le scene con Margot Robbie.

15. I personaggi di Tim Roth e James Marsden sono stati entrambi tagliati nella versione finale del film. Inizialmente l’opera durava quattro ore, poi arrivati ai definitivi 161 minuti.

16. Come in tutte le opere di Tarantino anche in questo film compaiono le finte sigarette Red Apple. Quentin da anche la voce al regista della pubblicità delle sigarette.

17. Kurt Russell oltre ad essere Randy Stuntman (omaggio anche al suo Stuntman Mike di “Death Proof” sempre diretto da Tarantino) è anche il narratore del film.

18. Dopo “Bastardi senza gloria” e “Django Unchained”, con questo film si chiude la cosiddetta “Trilogia del revisionismo storico” del regista.

19. Inizialmente “C’era una volta a… Hollywood” doveva essere un libro ma in seguito Tarantino decise di renderlo un film. Solo due anni dopo l’uscita del film è stato pubblicato anche il libro scritto da Quentin, con alcune differenze rispetto a quello visto nel lungometraggio.

20. Il primo personaggio creato da Quentin è stato quello di Cliff Booth. Ruolo poi interpretato nel film da Brad Pitt e con cui si è portato a casa l’Oscar come non protagonista. Il film ha vinto anche l’Oscar per la scenografia.

21. Al Pacino nel film dice a Leonardo DiCaprio di averlo visto nel film ” I 14 pugni di McCluskey.
Il film è inventato ma il cognome McCluskey è quello del capitano della polizia che da un pugno in faccia proprio ad Al Pacino ne “Il Padrino” (1972).

22. Brad Pitt ha raccontato che la battuta “Hey! Sei Rick Dalton, cazzo. Non dimenticartelo.”
Non era nel copione ma l’ha improvvisata lui.
Infatti gli è venuto in mente quando negli anni 90 si trovava su un set e non era molto felice della sua vita in generale e si lamentava molto.
A quel punto un ragazzo che lavorava al film gli si avvicinò e gli disse:
“Alza la testa e smetti di lamentarti, sei Brad Pitt cazzo!
Magari fossi io Brad Pitt.”
Secondo lui era perfetta per la scena e dopo averne parlato con Tarantino, che quasi mai cambia i suoi dialoghi, si è deciso di inserirla”.

23. Il rapporto d’amicizia fra Rick Dalton e Cliff Booth è basato su quello tra Burt Reynolds e il suo stuntman Hal Needham, che hanno anche ispirato alcuni tratti dei relativi personaggi. DiCaprio e Pitt hanno stretto per davvero un legame molto forte durante il film.

24. Margot Robbie ha accettato di interpretare Sharon Tate senza neanche leggere la sceneggiatura.

25. Con 90 milioni di budget il film ne ha incassati 377 nel mondo. Tarantino ha scelto la Columbia Pictures come società produttrice del film (dopo aver abbandonato la Weinstein Company per i noti motivi…) perché era l’unica in grado di garantirgli il Final Cut e il 25% lordo sugli incassi a suo favore.