Diplomatosi con il massimo dei voti, tutti si aspettavano da Tom Riddle (che ufficialmente indossava ancora la maschera da bravo ragazzo) una brillante carriera nel Ministero della magia; l’allora preside di Hogwarts fu infatti molto sorpreso quando, invece, chiese di rimanere nella scuola come insegnante di Difesa contro le Arti Oscure. Effettivamente Tom non aveva un luogo da poter chiamare “casa” al di fuori della scuola, ma la vera ragione era tutt’altro che sentimentale: Voldemort sapeva che con il suo fascino e la sua influenza di insegnante avrebbe potuto raggirare molte più giovani menti e raccogliere molti più seguaci, più Mangiamorte. Ma il preside lo ritenne troppo giovane per occupare una cattedra e gli consigliò di ripresentarsi qualche anno dopo e di approfittare di quel tempo per fare un po’ di gavetta.
Tom però scelse un impiego che lasciò ancora più a bocca aperta: divenne commesso presso il negozio di artefatti oscuri “Magie Sinister” (o Burgins&Burke in inglese) a Notturn Halley. Era il posto migliore per poter farsi una cultura sulla magia oscura ed entrare a contatto con gli oggetti più malvagi. Il suo compito era convincere le persone a vendere al negozio i loro tesori e cimeli, ed era incredibilmente abile nel farlo. Fu così che, intorno alla fine degli anni ’50, conobbe Hepzibah Smith. L’anziana strega era una ricca collezionista di oggetti magici preziosi e, per fare colpo su di lui, gli mostrò ingenuamente i suoi due tesori più preziosi: la coppa della sua antenata Tosca Tassorosso e il medaglione di Salazar Serpeverde, acquistato diversi anni prima e pagato una fortuna. Accecato dalla smania di avere il medaglione, che sentiva suo di diritto, lanciò un potente incantesimo sulla sua elfa domestica, che avvelenò la padrona e consegnò a Tom i due cimeli: lui sfruttò l’omicidio appena compiuto per trasformare la coppa nel terzo Horcrux, lasciò il lavoro e per 10 anni non si fece più vedere.