Teena Brandon nasce in Nebraska nel 1972. Appena nata perde suo padre e cresce con la sorella, prima vivendo dalla nonna e poi stabilmente dalla madre. La loro infanzia è fatta di ripetuti abusi da parte di uno zio e nessuno fa nulla per aiutarle. Più passano gli anni e più Teena inizia a non sentirsi più a suo agio nel suo corpo di ragazza, perché lei si sente fisicamente e soprattutto mentalmente un uomo…

Inizia a vestirsi sempre con abiti maschili e sua madre tenta di ostacolarla in ogni modo, dicendole che è solo una moda passeggera. Ma Teena sa che non è così e da quel momento si presenta alle persone sempre come un ragazzo, di nome Brandon, sognando un giorno di fare un’operazione per cambiare sesso.

Brandon inizia ad avere anche delle storie con delle ragazze senza dire mai la verità su se stesso, ma quando lo fa con alcune di loro riceve solo insulti e viene deriso e schernito, spingendolo alla depressione. Non avendo soldi un giorno viene arrestato per alcuni assegni falsi e li la sua identità viene sbattuta in prima pagina nei giornali locali, portandolo ad un tentativo di suicidio.

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