Teena Brandon nasce in Nebraska nel 1972. Appena nata perde suo padre e cresce con la sorella, prima vivendo dalla nonna e poi stabilmente dalla madre. La loro infanzia è fatta di ripetuti abusi da parte di uno zio e nessuno fa nulla per aiutarle. Più passano gli anni e più Teena inizia a non sentirsi più a suo agio nel suo corpo di ragazza, perché lei si sente fisicamente e soprattutto mentalmente un uomo…

Inizia a vestirsi sempre con abiti maschili e sua madre tenta di ostacolarla in ogni modo, dicendole che è solo una moda passeggera. Ma Teena sa che non è così e da quel momento si presenta alle persone sempre come un ragazzo, di nome Brandon, sognando un giorno di fare un’operazione per cambiare sesso.

Brandon inizia ad avere anche delle storie con delle ragazze senza dire mai la verità su se stesso, ma quando lo fa con alcune di loro riceve solo insulti e viene deriso e schernito, spingendolo alla depressione. Non avendo soldi un giorno viene arrestato per alcuni assegni falsi e li la sua identità viene sbattuta in prima pagina nei giornali locali, portandolo ad un tentativo di suicidio.

Dopo poco tempo decide di rifarsi una vita a Falls City. Li conosce Lana Tisdel, di cui si innamora, e diventa amico di Lisa Lambert e Phillip DeVine. Fra i loro amici ci sono anche gli ex detenuti John Lotter e Tom Nissen. Brandon riesce a tenere all’oscuro la sua identità biologica a tutti, anche a Lana con cui intreccia una storia.

Ma il 15 dicembre 1993 Brandon viene di nuovo arrestato con l’accusa di contraffazione e rinchiuso nell’ala femminile del carcere e così il suo segreto viene rivelato. Lotter e Nissen decidono di fargliela pagare per le sue menzogne e il 24 dicembre durante la vigilia di Natale lo denudano davanti a Lana e poi lo caricano in auto lo portano in un posto isolato dove lo violentano a turno.

La mattina dopo Brandon scappa dai due e poi insieme a Lana va dalla polizia a denunciarli ma il poliziotto non gli crede. Interroga Lotter e Nissen ma poi li rilascia.

Il 31 Dicembre Brandon è dalla sua amica Lisa, madre di un bimbo di 9 mesi e con loro c’è anche Phillip. Lotter e Nissen, scoperto dove si trova, irrompono in casa e dopo aver sparato dei colpi a Brandon lo uccidono con delle coltellate e poi uccidono anche Lisa e Phillip, si salva solo il piccolo di nove mesi e Lana che ancora non era presente nella casa.

Brandon muore così a soli 21 anni…

I due vengono arrestati e Tom accusa John di essere l’unico vero assassino e così a lui viene dato l’ergastolo mentre a Lotter la pena di morte, ma tuttora è ancora in attesa della pena capitale. Il poliziotto che non aveva creduto a Brandon, rilasciando i due, è stato processato e condannato.

Questo fatto di cronaca tremendo venne raccontato nel 1998 nel documentario “The Brandon Teena Story” e soprattutto nel film “Boys Don’t Cry” (1999), in cui Hilary Swank diede anima e corpo nel rappresentare Brandon, vincendo anche il suo primo Oscar come protagonista, poi vincendone un altro nel 2005 per “Million Dollar Baby”.